• View
• Edit
• History
• Print

4 HAVO-H3-P

4HAVO PULSAR SAMENVATTING HOOFDSTUK 3

(Door Arie Hamaker)

§3.1 KOOLSTOFVERBINDINGEN

Koolwaterstoffen vormen een belangrijk deel van de koolstofverbindingen. Een belangrijke groep van de koolwaterstoffen zijn de alkanen, algemene molecuul-formule C_nH_2n+2. Van de eerste zes alkanen moet je naam en formule kennen (tabel blz 58). De molecuulformule van butaan is C₄H₁₀ en de structuurformule CH₃-CH₂-CH₂-CH₃. We geven altijd de keten van koolstofatomen in een rechte lijn weer, maar in werkelijkheid is deze keten een zigzagvorm.
Structuurformules kunnen op drie manieren weergegeven worden:

1)	2)	3)

De ketens van koolstofatomen kunnen onvertakt (alle koolstofatomen achter elkaar, zoals hierboven) en vertakt (een zijtak van een of meer koolstofatomen) zijn.
Stoffen met dezelfde molecuulformule, maar verschillende structuurformules zijn isomeren van elkaar, bv C₄H₁₀

butaan (onvertakt)	methylpropaan (vertakt)

§3.2 SYSTEMATISCHE NAAMGEVING

Behalve waterstofatomen (of andere koolstofatomen) kunnen ook halogeenatomen aan een koolstofatoom van een alkaan gebonden zijn, men spreekt dan van een karakteristieke groep. Bij voorbeeld chloormethaan, CH₃Cl. In de naam is ‘chloor’ het voorvoegsel en ‘methaan’ de stamnaam. Is in een langere koolstofketen een halogeenatoom aan een van de C’s gebonden dan wordt dat koolstofatoom in de naam aangegeven met een plaatsnummer, bv 2-broombutaan voor CH₃-CHBr-CH₂-CH₃. Je zou deze stof 3-broombutaan kunnen noemen, maar de afspraak is het plaatsnummer zo laag mogelijk te houden, dus is hier het meest linkse koolstofatoom nr 1, niet het meest rechtse. Handig om te weten: Een naam geven aan een structuurformule doe je in drie stappen:

1. Tel het aantal koolstofatomen in de koolstofketen, dit geeft je de stamnaam.
2. Geef namen (voorvoegsels) aan de karakteristieke groepen die je ziet, op alfabetische volgorde.
3. Geef de voorvoegsels (zonodig) een plaatsnummer, zo laag mogelijk.

Moet je uit de structuurformule een naam halen dan

1. teken je de hoofdketen (via de stamnaam) met alle verdere bindingsstreepjes
2. zet je een plaatsnummer bij elk koolstofatoom
3. teken je zijtakken en karakteristieke groepen op hun plaats.

§3.3 ALKENEN

In de moleculen van verzadigde koolwaterstoffen komen alleen maar enkelvoudige atoombindingen tussen de koolstofatomen voor, in de moleculen van onverzadigde koolwaterstoffen is er sprake van een dubbele binding tussen twee koolstofatomen. Als zo’n dubbele binding tussen twee koolstofatomen aanwezig is, kunnen er twee waterstofatomen minder aan de betreffende koolstofatomen gebonden worden, de koolwaterstof is ‘onverzadigd aan waterstofatomen’. Is er één dubbele binding in het molecuul aanwezig (meer dubbele bindingen kan!) dan noemt men de koolwaterstof een alkeen, algemene formule C_nH_2n . Vanaf buteen moet je de plaats van de dubbele binding met een plaatsnummer aangeven, bv 2-buteen, CH₃-CH=CH-CH₃. Je geeft dus als plaatsnummer het laagste van de twee nummers van de koolstofatomen, waar de dubbele binding tussen zit. Van welke kant je ook telt, dat is nr 2!

§3.4 ADDITIEREACTIES BIJ ALKENEN

Wanneer in een molecuul van een bepaalde stof een C=C binding voorkomt, bv een alkeen, kan die stof met een halogeen (F₂, Cl₂, Br₂, I₂) reageren, waarbij de dubbele binding een enkele binding wordt, tegelijkertijd de atoombinding tussen de twee halogeenatomen wordt verbroken en beide koolstofatomen een halogeenatoom aan zich binden. Men noemt zo’n reactie een additiereactie (additie=toevoeging). Bij een additiereactie ontstaat altijd één molecuul uit twee moleculen.
Naast halogenen, kunnen ook waterstof, waterstofhalogeniden (bv HCl), en water aan een alkeen geaddeerd worden. Bij additie van waterstof wordt de alkeen een alkaan, bij additie van waterstofchloride krijg je een chlooralkaan en bij additie van water (H–O–H) wordt aan de ene C een H-atoom gebonden en aan de andere C een –O–H groep.
Let op! Bron 19 en de erbij horende vraag 40 zijn onvolledig en die hoef je niet te kennen.

§3.5 ALCOHOLEN EN CARBONZUREN

Stoffen met in het molecuul een –O–H groep (hydroxylgroep) noemt men alcoholen. Zitten er verder alleen C en H atomen in het molecuul dan noemt men de stof een alkanol, algemene molecuulformule C_nH_2n+1OH .
Handig om te weten;
In het boek wordt een hydroxylgroep altijd weergegeven met –OH. Om later fouten te voorkomen is het handiger om een hydroxylgroep voortaan in een uitgebreide structuurformule (manier 1 of 2 van §3.1) weer te geven met –O–H.

Bij de alkanolen komt (vanaf 3 C’s) ook isomerie voor, bv 1-propanol, CH₂OH-CH₂-CH₃ en 2-propanol, CH₃-CHOH-CH₃.

Carbonzuren hebben in het molecuul een carboxylgroep:

In boeken wordt de carboxylgroep vaak weergegeven als –COOH. Dit staat niet voor –C-O-O-H, maar voor destructuur rechts!
Alkaanzuren hebben aan de –COOH groep een verzadigde koolwaterstofketen, algemene formule C_nH_2n+1COOH. Voorbeeld CH₃-CH₂-COOH.
Naamgeving is simpel, je plakt ‘zuur’ achter de stamnaam van het alkaan.
Bij plaatsnummeren geef je altijd het C-atoom van de –COOH groep het plaatsnummer 1, dwz dat dit koolstofatoom dus meetelt in de stamnaamketen! Dus de naam van bovenstaand alkaanzuur is propaanzuur (3 C’s) en niet ethaanzuur. Zie ook de tabel op blz 70.